《当你恋爱时》以极小的体量引人入胜，细致刻画都市年轻男女在不同时期的恋爱模样，每集只有5分钟左右，但都是独立的故事，用极短的故事长度讲述精彩的爱情内容，成为该剧的一大特色。剧中有恋爱中的小确幸，有爱而不得的小遗憾，有吵架后的冷却，也有为爱执着的疯狂，反映最真实的都市生活，打造微型“爱情公寓”。

故事讲述了从上世纪六十年代到八十年代这段特殊历史时期，一个“艺术家庭”中两代人的命运传奇。珍视家庭与亲情的秋虹，牺牲爱情和事业，抚养三个外甥长大成人；忠贞不渝的苏青为秋虹默默付出二十年无怨无悔；敢闯敢拼一往无前的秋山则代表了改革开放初期中国一代年轻人的精气神儿。

美丽姑娘何青青高中毕业回村做了大队广播员，与知青苏卫东恋爱。1977年双双高考，苏卫东顺利考上大专，何青青却连续三年落榜。为给相依为命的哥哥换亲，忍痛割爱与初恋苏卫东分手，嫁给八卦岭残疾青年赵春来。婚后的何青青一直在爱情与婚姻，梦想与现实间挣扎，而哥哥在抓鱼的时候不慎溺水身亡，也使得何青青更加的痛苦。但是何青青不屈服于命运，在种种逆境中用博大的胸怀和伟大的人格感化了身边所有人，并最终收获了幸福。

留学归来林美雅与欧阳在飞机上因误会而相识，二人也因此展开了一段奇妙的因缘。林美雅回国原本准备与男友结婚，未曾想迎来的却是男友绝情的背叛，从失恋伤痛中走出来的林美雅决心重新振作，因与欧阳不打不相识，她入职欧阳所在的公司。林美雅用自己的善良、豁达以及在工作上的努力进取很快得到了所有人的认可，并在欧阳事业低谷的时候与之携手共同努力，两人也在朝夕相处之中渐渐产生了超乎友谊的感情。林美雅陪伴欧阳参加一场对于欧阳极其重要的格斗巡回赛事，一路上两人相互扶持相互帮助，共同面对一个又一个挑战，这也使得两颗年轻的心终于走在一