拜德·布雷克是一名酗酒成性的落魄蓝调乡村歌手，在新墨西哥州州府圣菲市表演时，认识了圣菲报的记者琴。濒临破产的拜德赶往凤凰城为自己的旧时学生，新晋乡村红歌星汤米·斯威特的演唱会开场。演唱会后在从凤凰城到圣菲市的路上拜德出车祸，在琴家养伤，二人情愫渐生。拜德重新开始写歌，并向多年好友韦恩倾诉心声，一切似乎都在向着好的方向进行。但在琴携四岁的儿子来休斯顿探访拜德的过程中，一件意外却让拜德真正意识到自己的人生路在何方。

20世纪70年代，联邦调查局警探约翰·康纳利（乔尔·埃哲顿 Joel Edgerton 饰）招揽波士顿的爱尔兰裔黑帮头目詹姆斯·巴尔杰（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰），为其提供黑帮线报，以联手铲除双方的共同敌人——意大利黑帮。康纳利则对巴尔杰的犯罪勾当睁一眼闭一眼。巴尔杰趁机将他建立的“冬日山岗帮”坐大，从贩卖毒品到倒卖军火无恶不作，成为波士顿史上势力最浩大、最危险的黑帮组织。影片根据纪实文学《黑弥撒：FBI和爱尔兰黑帮不光彩合作的真实故事》改编。