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御手洗阳（足立梨花饰）是一位在鞋业制造企业上班的职业女性。工作上顺风顺水已累积了一定资历的她在恋爱方面却总是遭受失恋的挫折，最近的恋爱也很不顺利。阳的高中兼大学同学石田莲（白洲迅饰）是一位房产开发公司的职员。目前负责土地再次开发项目。石田莲是最理解阳的人，同时也是唯一一位阳愿意敞开心扉的好朋友。在阳29岁生日那天，阳和莲打赌， “到30岁的最后一天为止，如果有人先结婚，那么另一方要给对方30万日币作为贺礼”。以这个赌为契机，阳和莲2人周围发生了一连串的“意外”。比如，莲公司的后辈女同事对他展开了积极追求，

第二季中，琴子终于结束了对直树的单恋，二人结婚后直树还是一直保持着冷静的性格，为了能在未来的事业上帮上直树的忙，琴子进入了护士学校学习，同时在进入大学学习医科的直树面前出现了强劲的对手船津诚一。同时在

在新闻部门工作的女强人岩谷(入山法子饰)，因为个性不茍言笑，虽然有哈佛大学的高学历，却被私底下称为木头娃娃。在发现自己的男朋友居然跟别的女人怀孕之后，她下定决心下定决心下次要找个学历身高收入都比她高的男性。因为上班时打了上司一拳，所以被调到不起眼的生活情报部门。经历工作与爱情的双重打击，失意的她更是关起心扉不让任何人接近。这一天居然在家门口捡到一个纸箱，里面居然是一个男孩(志尊淳饰)。男孩醒了之后，便赖在岩谷家里不走，岩谷提出条件说若当她的宠物就可以住在她家。

春见顺子（深田恭子饰）是一个人生处处不顺、失败接连不断的迟钝中年女性。春见顺子从小到大都是优等生，但是投考东大失败、就职失败、注册婚恋网站账号失败、交友也失败，现在在补习学校当老师。但是自从三个不同类型的男子在她面前出现后，春见顺子的生活发生了巨大改变 。

日版的《我可能不会爱你》女主角“程又青”改名为“御手洗阳”，职业仍然是是制鞋公司的职场女精英，男主角李大仁更名为“石田莲”，是一名都市开发的地产公司职员，两人是大学同学，彼此之间有个赌注：“在女方29岁生日前，两人谁先结婚另外一个人就要送上30万的大红包”，两人断言彼此之间绝无发展可能，为了赢得赌注，男主角主动追求公司女后辈，女主角也和前男友重逢，故事就此展开。